Questa splendida struttura si trova sul colle di San Donato, luogo in cui sorgevano antiche costruzioni risalenti al III-II secolo a.C. e al trecento.

La fortezza venne costruita tra il 1538 e il 1560 sotto il volere di Cosimo I de’ Medici.
L’edificio venne in parte distrutto dai francesi nell’Ottocento e in seguito ristrutturato in più riprese a partire dal 1868.

La sua struttura a forma trapezoidale, progettata da Antonio da Sangallo e Nanni Unghero è una perfetta testimonianza di architettura militare cinquecentesca eretta sopra l’area dell’antica cittadella medievale, di cui sono ben visibili due baluardi del fianco Est e alcuni tratti di cortina.

La Fortezza era anticamente dotata di tre porte e circondata da un ampio fossato, sul lato Ovest sono ancora visibili le lesioni dovute a una potente esplosione di un ordigno.

Il turista può godere di una splendida visuale panoramica sulla città e sulla pianura aretina e del Val D’Arno.
Al suo interno il turista può ammirare un intricato reticolo di stanze, gallerie e pozzi, dislocati in svariati punti della Fortezza.